1993 yılında pembe dizi The Young and The Restless’da (Yalan Rüzgarı) kısa bir süre rol aldı. 1998’de oynadığı ve alaycı eleştiriler alan Meet the Deedles’daki rolüyle ilk kez geniş bir kitleye ulaştı.
Ardından Reese Witherspoon’la oynadığı ve lise takımında oynayan bir basketbolcuyu canlandırdığı Pleasentville filmi ile iyi karşılandı. 1999-2001 yılları arasında ise genç izleyiciye hitabeden She’s All That ve Varsity Blue gibi filmlerde oynadı.