30 Haziran 1972 tarihinde İstanbul’da doğmuştur. 1991 yılında Boğaziçi Üniversitesi Siyaset Bilimi ve Uluslararası İlişkiler bölümüne başlayıp 1995 yılında mezun olmuştur
1995-1997 yılları arasında Boğaziçi Üniversitesi’nde Siyaset Bilimi ve Uluslararası İlişkiler bölümünde yüksek lisansını tamamladı. 1997-1999 yılları arasında New York Üniversitesi’nde ABD Siyaset Bilimi dalında ikinci yüksek lisansını yaptı.
Boğaziçi Üniversitesi, Siyaset Bilimi ve Uluslararası İlişkiler Bölümü’nde doçenttir. Politik iktisat, siyasi parti organizasyonu ve Ortadoğu siyaseti üzerine araştırmalar yapan Çalışkan’ın doktora tezi Kuzey Amerika Ortadoğu Çalışmaları Birliği tarafından En İyi Sosyal Bilim Tezi seçilmiştir.
New York Üniversitesi’nden üstün başarıyla aldığı doktora derecesinden sonra yazdığı ve Princeton Üniversitesi Yayınları’nın bastığı, küresel emtia piyasaları üzerine olan bir kitabı bulunan Çalışkan, Boğaziçi Üniversitesi’nden Eğitimde Üstün Başarı ödülünü kazanmıştır.
Radikal ve BirGün gazetelerinde köşe yazarlığı, Habertürk ve +1TV’de program sunuculuğu yapan Çalışkan, bir çok filmin yapımcılığını, yönetmenliğini ve senaryo yazarlığını yapmıştır.