Gilliam’ın kariyeri boyunca en fazla istediği, ama bir türlü çekemediği The Man Who Killed Don Quixote projesi, sonunda hayata geçecek gibi. 2000 yılındaki çekimleri sırasında ardı ardına yaşanan talihsizlikler sonucu ertelenen projenin üstünden tam 10 yıl geçti. Geçtiğimiz yıl film için yeniden hazırlık çalışmalarına başlayan Gilliam‘ın şansı yine yaver gitmedi. Johnny Depp ile anlaşan Gilliam, ne yazık ki çok sevdiği oyuncusunun ayrılmasına göz yummak zorunda kaldı. Depp yeni Karayip Korsanları filminden doğan program yoğunluğu ile projeden ayrıldı.
Ancak dert değil, çünkü Gilliam en az Depp kadar başarılı bir oyuncuyu film kadrosuna dahil etmiş bulunuyor. Gilliam, Cannes Film Festivali’nde Don Kişot filmi için Ewan McGregor ve Robert Duvall ile anlaştığını açıkladı. Filmde Don Kişot’u Duvall canlandırırken, McGregor zaman yolculuğu yaparak Don Kişot’un maceralarının içine düşen bir reklam müdürü olarak karşımıza çıkacak.
Gilliam’ın McGregor’u Polanski‘nin son filmi The Ghost’ta (The Ghost Writer) çok beğendiği ve kararında bu performansın etkili olduğu söyleniyor.